Некоторые из наиболее важных электронных писем требуют вложений, таких как квитанции, подтверждения заказов, контракты или цифровые активы. Вам необходимо, чтобы эти письма доставлялись автоматически и надежно, когда клиенты и партнеры ожидают их получения.
Однако вложения, как правило, увеличивают процент возвратов из-за проблем с безопасностью, снижения показателей вовлеченности или политики почтовых провайдеров, что затрудняет гарантию доставляемости.
Несколько ключевых практик помогут вам добиться высокого уровня доставляемости, когда вложения в электронных письмах действительно важны:
- Соблюдайте общие рекомендации по электронной почте
- Понимайте, где возникают проблемы и как их выявлять
- Создавайте процессы, которые внедряют лучшие практики
- Автоматизируйте для масштабирования успеха при больших объемах
Ниже мы покажем, как реализовать эти практики в приложении на Python.
Почему письма с вложениями не доставляются
Письма возвращаются по целому ряду причин. Если вы отправляете вложения и сталкиваетесь с возвратами, скорее всего, именно эти файлы вызывают сбои в доставке.
Вложения создают риски безопасности #
Фишинговые и вредоносные атаки часто используют вложения, поэтому почтовые провайдеры тщательно их проверяют:
- Провайдеры автоматически блокируют любые исполняемые или сжатые файлы (например, .7z, .rar, .exe). Эта политика часто распространяется и на .zip-файлы.
- Провайдеры видят тревожные сигналы, когда вы отправляете нежелательные вложения, особенно с новых доменов, даже для «безопасных» типов файлов, таких как PDF.
Вложения влияют на репутацию отправителя #
Получатели, как правило, избегают открывать сообщения с неожиданными вложениями. Низкие показатели открываемости, в свою очередь, вредят репутации вашего домена, что еще больше затрудняет доставку ваших писем.
Улучшение доставляемости начинается с тщательного анализа того, где именно у вас возникают проблемы. Первый ресурс, к которому стоит обратиться, — это сообщения о возврате SMTP (bounce messages).
Изучите сообщения о возврате
Если ваши письма регулярно возвращаются, можно предположить, что основная проблема заключается во вложениях. Вы можете узнать больше, изучив отчеты об ошибках.
Панель управления Postmark помогает разобраться в ошибках. Если у вас не настроен этот инструмент, вы можете изучить сообщения о возврате в своем почтовом ящике отправителя.
Это сообщение об ошибке SMTP показывает, что вы можете увидеть, когда вложение вызывает возврат письма:
На высоком уровне этот отчет показывает, что почтовый провайдер пометил ваше письмо как угрозу безопасности. Конкретный код ошибки SMTP 554 5.7.1 указывает на то, что ваше вложение вызвало срабатывание политики безопасности почтового ящика. Прикрепленный файл имеет формат .zip — сжатые файлы чаще вызывают проблемы, чем некоторые другие типы вложений.
Код ошибки 554 часто указывает на проблему с вложениями. В зависимости от политик безопасности, используемых вашими почтовыми провайдерами, вы можете увидеть следующие ошибки.
Разные коды ошибок могут указывать на одни и те же проблемы — вложения, которые слишком велики или вызывают подозрения в безопасности из-за содержимого или типа файла.
Безопасная доставка ваших вложений каждый раз #
Предлагаем ли мы вам перестать отправлять вложения? Конечно, нет. В конце концов, некоторые вложения должны быть отправлены. Так как же обеспечить доставку этих критически важных файлов?
Давайте рассмотрим лучшие практики отправки автоматизированных вложений, а затем основы их реализации в приложении на Python.
Лучшие практики отправки вложений #
Независимо от того, что показывают ваши сообщения о возврате, существуют три жестких правила:
- Соблюдайте ограничения по размеру: Политики почтовых провайдеров различаются, поэтому ограничивайте все свои письма минимально допустимыми размерами файлов: держите `TextBody` и `HtmlBody` каждый объемом менее 5 МБ. Ограничьте общий размер сообщения, включая вложения, до 10 МБ. Будьте консервативны с ограничениями размера, так как шифрование увеличивает размер файла. Вложение размером 15 МБ может легко вырасти до более чем 20 МБ после кодировки base64.
- Держите `TextBody` и `HtmlBody` каждый объемом менее 5 МБ.
- Ограничьте общий размер сообщения, включая вложения, до 10 МБ.
- Будьте консервативны с ограничениями размера, так как шифрование увеличивает размер файла. Вложение размером 15 МБ может легко вырасти до более чем 20 МБ после кодировки base64.
- Отправляйте только разрешенные типы файлов: PDF — самый широко разрешенный тип файлов. Стандартные типы файлов, такие как .docx, .xlsx, .pptx, .csv, .txt, .rtf, .jpg, .png, .bmp, .mp3/4, .wav и .eml, также широко разрешены. Обратите внимание, что старые типы файлов Microsoft Office (.doc, xls, ppt) часто помечаются многими корпоративными почтовыми шлюзами или инструментами безопасности. Проверьте свой API электронной почты, чтобы узнать, какие типы вложений они разрешают. Более строгие ограничения помогают поддерживать доставляемость.
- PDF — самый широко разрешенный тип файлов.
- Стандартные типы файлов, такие как .docx, .xlsx, .pptx, .csv, .txt, .rtf, .jpg, .png, .bmp, .mp3/4, .wav и .eml, также широко разрешены.
- Обратите внимание, что старые типы файлов Microsoft Office (.doc, xls, ppt) часто помечаются многими корпоративными почтовыми шлюзами или инструментами безопасности.
- Проверьте свой API электронной почты, чтобы узнать, какие типы вложений они разрешают. Более строгие ограничения помогают поддерживать доставляемость.
- Избегайте тревожных сигналов: Исполняемые файлы (.exe, .bat, .sh, .scr и .vbs) приводят к блокировке ваших писем. Почти 90% бинарных файлов в электронной почте являются вредоносными. Скрипты, включая файлы .vbs, не так часто используются злоумышленниками, но все равно представляют риск. Избегайте HTML-файлов, наиболее часто используемого типа файлов для атак. QR-коды в теле письма или вложении могут маскировать вредоносные ссылки. 68% вредоносных PDF-файлов теперь содержат QR-коды. Почтовые провайдеры все чаще блокируют их все из соображений осторожности. Пропускайте файлы .svg, которые используются для растущего числа вредоносных атак. Фактически, атаки через .svg увеличились в 50 раз в 2025 году.
- Исполняемые файлы (.exe, .bat, .sh, .scr и .vbs) приводят к блокировке ваших писем. Почти 90% бинарных файлов в электронной почте являются вредоносными. Скрипты, включая файлы .vbs, не так часто используются злоумышленниками, но все равно представляют риск.
- Избегайте HTML-файлов, наиболее часто используемого типа файлов для атак.
- QR-коды в теле письма или вложении могут маскировать вредоносные ссылки. 68% вредоносных PDF-файлов теперь содержат QR-коды. Почтовые провайдеры все чаще блокируют их все из соображений осторожности.
- Пропускайте файлы .svg, которые используются для растущего числа вредоносных атак. Фактически, атаки через .svg увеличились в 50 раз в 2025 году.
Лучшие практики для вложений включают и «более мягкие» рекомендации. Вам, возможно, придется адаптировать их, но их строгое соблюдение повышает показатели доставки.
- Отправляйте вложения экономно. Отправляйте информацию во вложении только тогда, когда это действительно лучший формат: если контент помещается в теле письма без лишнего форматирования, поместите его туда. Используйте протестированные шаблоны, где это возможно.
- Если контент помещается в теле письма без лишнего форматирования, поместите его туда. Используйте протестированные шаблоны, где это возможно.
- Отправляйте информацию о событии в тексте письма или через безопасную ссылку-приглашение, так как файлы .ics становятся все более популярным инструментом для фишинговых атак.
- Спам-фильтрам проще анализировать встроенные изображения, поэтому отдавайте предпочтение им, а не небольшим вложениям в формате .jpg или других файлах изображений.
- Оставляйте вложения для важных документов, таких как счета-фактуры, подробные квитанции и контракты, или для цифровых активов, например, файлов изображений с прозрачностью.
- Поддерживайте высокий рейтинг репутации отправителя для любого почтового сервера, отправляющего вложения. Используйте выделенный сервер для транзакционных писем и отправляйте вложения с этого домена: не отправляйте вложения в массовые списки рассылки или с серверов массовой рассылки. Не добавляйте вложения в маркетинговые письма. Отправляйте только те вложения, которые получатели с высокой вероятностью откроют. Они не будут нажимать на нежелательные вложения (и не должны этого делать!).
- Не отправляйте вложения в массовые списки рассылки или с серверов массовой рассылки. Не добавляйте вложения в маркетинговые письма.
- Отправляйте только те вложения, которые получатели с высокой вероятностью откроют. Они не будут нажимать на нежелательные вложения (и не должны этого делать!).
- Используйте формат файла, который легко открыть и сложно использовать в злонамеренных целях. Вам нужно, чтобы ваши вложения были доставлены и открыты для поддержания высокого рейтинга репутации: по возможности используйте PDF-файлы. Стандартные форматы документов, такие как .doc(x), .xls(s) и .ppt(x), не менее безопасны, чем PDF, но PDF-файлы лучше доставляются: устаревшие политики безопасности входящих сообщений могут по-прежнему считать PDF-файлы более безопасными, чем другие форматы документов. PDF-файлы — это универсальный открытый стандарт, поэтому все получатели могут их открыть. Для файлов изображений используйте .jpg или .png, если вам нужна прозрачность. Избегайте отправки сжатых файлов. Если это необходимо, используйте .zip.
- По возможности используйте PDF-файлы. Стандартные форматы документов, такие как .doc(x), .xls(s) и .ppt(x), не менее безопасны, чем PDF, но PDF-файлы лучше доставляются: устаревшие политики безопасности входящих сообщений могут по-прежнему считать PDF-файлы более безопасными, чем другие форматы документов. PDF-файлы — это универсальный открытый стандарт, поэтому все получатели могут их открыть.
- Устаревшие политики безопасности входящих сообщений могут по-прежнему считать PDF-файлы более безопасными, чем другие форматы документов.
- PDF-файлы — это универсальный открытый стандарт, поэтому все получатели могут их открыть.
- Для файлов изображений используйте .jpg или .png, если вам нужна прозрачность.
- Избегайте отправки сжатых файлов. Если это необходимо, используйте .zip.
- Используйте безопасные ссылки для больших или исполняемых файлов. Получатели транзакционных писем уже имеют с вами деловые отношения, поэтому вы можете попросить их войти в систему, чтобы получить доступ к ценным файлам. Храните самую конфиденциальную информацию вне электронной почты и там, где у вас больше контроля над доступом.
Эти рекомендации помогут вам успешно доставлять самые важные файлы. Далее мы покажем основы того, как сделать это в приложении на Python.
Использование встроенных библиотек Python для отправки вложений #
Приведенный ниже пример кода показывает самый простой способ отправки электронного письма с вложением. Он использует два встроенных модуля Python для отправки готового файла .pdf.
Этот код является базовым способом отправки электронной почты. Вы можете интегрировать его в автоматизированный рабочий процесс, запускаемый событием приложения.
Автоматизация для эффективности и согласованности #
Вы уже знаете, что автоматически следует отправлять только важные вложения — квитанции, счета-фактуры и контракты, то есть все документы, которые ожидают ваши пользователи.
Автоматическим триггером для этих сообщений является действие пользователя в вашем приложении. В этом сценарии участие человека может снизить эффективность. Тщательно проектируйте, тестируйте и контролируйте свой процесс, а затем позвольте ему работать автономно, чтобы обеспечить доставку.
Вот простой сценарий автоматизации, который берет данные из события внутри приложения для создания вложения и отправки электронного письма:
Автоматизация создания квитанций и отправки сообщений означает, что вы точно знаете, что и когда отправили. Этот подход помогает избежать отправки файлов неверного типа, так как вложения всегда отправляются с одного и того же почтового сервера.
Теоретически это может привести к созданию слишком большого вложения, но это крайне маловероятно. Вы можете добавить метод проверки, чтобы решить эту проблему, если того требует ваше приложение.
Обратите внимание, что в письме используется поле `reply_to` в заголовке. Хорошей идеей будет настроить почтовый ящик для входящих писем от клиентов. Почтовый ящик, который вы используете для автоматической отправки, будет получать много отчетов SMTP и других автоматических сообщений, а адреса «no-reply» часто вызывают срабатывание спам-фильтров.
Одно последнее изменение может сделать ваши автоматизированные сообщения более эффективными. Большие сообщения с вложениями замедляют работу серверов и задерживают доставку. Отправляйте вложения как фоновую задачу вместо синхронной отправки сообщений в `process_purchase`. В рабочей среде используйте сторонний инструмент для обработки очередей сообщений.
Доставляемость следующего уровня для электронной почты на Python с Postmark #
Лучший способ улучшить доставляемость вложений — использовать почтовый сервис с хорошей репутацией. Postmark делает доставляемость доступной, отчасти за счет поддержания полностью раздельных сервисов для транзакционных и массовых рассылок.
Еще одна хорошая новость для разработчиков на Python: Postmark недавно представил новую библиотеку Python. Просто импортируйте ее в свое приложение с помощью команд `pip install postmark-python` и `import postmark`.
Пакет предоставляет вам доступ к шаблонам, которые помогают сократить количество отправляемых вложений, а также встроенные проверки, гарантирующие, что отправляемые вами вложения и сообщения совместимы с политиками безопасности входящих сообщений.
